Un des plaisirs les plus vifs des Athéniens étant de se promener ou de se reposer durant les belles journées, à l’ombre des platanes qui bordaient les rives de l’Ilyssus, du Céphise ou de l’Eridan, il entrait dans le règlement de la police athénienne, surtout à l’époque de la guerre du Péloponèse, de maintenir la paix et l’ordre dans les campagnes de l’Attique, au moyen de la milice des adolescents, espèce d’école militaire, où servaient les jeunes gens qui n’étaient pas encore assez robustes pour faire partie des armées de la république. Ces garde-frontières, ou péripoles, étaient enrôlés à dix-huit ans, et quittaient à vingt ans leur service. Ils avaient à surveiller soit les montagnes et les vallées, où les brigands, aussi bien que les ennemis, pouvaient se cacher dans une foule de grottes et d’excavations propres aux embuscades, soit les petites baies et les criques, où les corsaires pouvaient faire des descentes durant la nuit. C’est dans cette milice intérieure que Xénophon fit ses premières armes.
À vingt ans, incorporé dans les troupes de la république, il assiste au combat livré sous les murs de Délium. Le général athénien Hippocrate s’était emparé de cette place et retranché dans le temple d’Apollon converti en forteresse. L’armée thébaine vient y attaquer les Athéniens, qui sont défaits dans une sortie et perdent mille hoplites. La déroute est générale. Xénophon, dont le cheval a été tué, gît blessé par terre. Socrate l’aperçoit, le prend sur ses épaules, le porte pendant plusieurs stades, jusqu’à ce qu’ils soient hors de l’atteinte des ennemis, et sauve ainsi la vie de l’élève, dont la reconnaissance devait nous conserver de son maître un portrait immortel.
Moins heureux dans un autre combat, s’il faut en croire quelques biographes, il fut fait prisonnier par les Béotiens, et reçut alors, dit Philostrate, des leçons du sophiste Prodicus de Céos. Rendu à la liberté, il fréquenta, suivant Photius, l’école du rhéteur Isocrate, et fit, selon Athénée, un voyage en Sicile, à la cour de Denys l’Ancien. Mais ce qui paraît plus certain, c’est qu’il servit dans plusieurs campagnes de la guerre du Péloponèse, où se forma son
