La première production de Jacopo fut une petite Annonciation qu’il destinait à un tailleur de ses amis, mais cet homme mourut avant l’achèvement du tableau qui resta entre les mains de notre artiste, lequel était alors avec Mariotto Albertinelîi. Ce dernier était si fier de l’ouvrage de son élève, qu’il le montrait comme une chose précieuse à tous ceux qui visitaient son atelier. À cette époque, Raphaël d’Urbin, étant allé à Florence, prophétisa à Jacopo, en voyant cette même Annonciation, les succès qu’il obtint en effet par la suite.
Peu de temps après, Mariotto se rendit à Viterbe pour achever le tableau que Fra Bartolommeo y avait commencé. Jacopo choisit alors pour maître Andrea del Sarto, qui venait de terminer, dans le cloître des Servîtes, l’Histoire de saint Philippe. Jacopo tendit de tous ses efforts à imiter la manière d’Andrea qu’il aimait avec passion, et bientôt ses progrès dans le dessin et dans le coloris furent tels qu’il paraissait avoir pratiqué son art depuis longues années.
Sur ces entrefaites, Andrea le chargea de peindre à l’huile le gradin de son Annonciation de l’église des religieux de San-Gallo, aujourd’hui détruite. Jacopo y représenta le Christ mort accompagné de deux anges éplorés qui tiennent des torches ; sur les côtés, il plaça dans deux médaillons deux prophètes si habilement exécutés, qu’on les croirait l’œuvre non d’un jeune homme, mais d’un maître consommé. À la vérité, le Bronzino assure qu’il a entendu dire par Jacopo lui-même que le Rosso travailla à ce
