Le 12 décembre 1939, Keitel étudia avec Hitler, Jodl et Raeder, la question de l’invasion de la Norvège et du Danemark, et une instruction du 27 janvier 1940 lui donna « la direction personnelle et immédiate » des plans concernant la Norvège. Hitler ayant déclaré, le 23 mai 1939, qu’il ne tiendrait aucun compte de la neutralité de la Belgique et des Pays-Bas, Keitel signa les ordres d’attaque les 15 octobre, 20 et 28 novembre 1939. Par la suite, les dix-sept ordres repoussant la date de l’attaque jusqu’au printemps 1940 furent tous signés par Keitel et par Jodl.
Les préparatifs concernant l’attaque de la Grèce et de la Yougoslavie avaient commencé officiellement en novembre 1940. Le 18 mars 1941, Keitel entendit Hitler déclarer à Raeder que l’occupation complète de la Grèce était la condition indispensable qui devait précéder tout règlement ; il entendit également Hitler affirmer le 27 mars que la destruction de la Yougoslavie serait menée avec une « dureté impitoyable ».
Quant à l’invasion de l’Union Soviétique, Keitel a témoigné qu’il s’y était opposé à la fois pour des raisons militaires et parce que cela constituerait une violation du Pacte de non-agression. Malgré cela, il revêtit de ses initiales le « Cas Barbarossa », signé par Hitler le 18 décembre 1940, et assista à la réunion du 3 février 1941 entre celui-ci et les représentants de l’OKW. Keitel, le 13 mars, ajouta un additif pour régler les rapports entre les chefs militaires et les chefs politiques. Il établit aussi, le 6 juin, l’horaire des opérations d’invasion et assista à la conférence du 14 juin au cours de laquelle les généraux firent leurs derniers rapports avant l’attaque.
Il nomma Jodl et Warlimont pour représenter l’OKW auprès de Rosenberg, en ce qui concernait les questions se rapportant aux territoires de l’Est. Le 16 juin, il ordonna à toutes les unités de l’Armée d’appliquer les directives économiques que Göring avait données dans le « Dossier Vert » pour l’utilisation des produits alimentaires et des matières premières fournis par le territoire russe.
Le 4 août 1942, Keitel émit une directive d’après laquelle les parachutistes devaient être livrés au SD. Le 18 octobre, Hitler publia l’ordre relatif aux commandos qui fut appliqué en maintes occasions. Après le débarquement en Normandie, Keitel réitéra cet ordre, puis l’étendit aux unités alliées combattant aux côtés des groupes de résistance. Il reconnaît avoir su que l’ordre était illégal, mais prétend n’avoir pas pu empêcher Hitler de le promulguer.
Après la publication par l’OKW, le 8 septembre 1941, de règles impitoyables pour le traitement des prisonniers de guerre soviétiques, Canaris écrivit à Keitel que le SD, en s’occupant de cette
