Le Christianisme s’établit chez les Rhedones, sous l’empire Romain, mais assez tard ; c’est en 362 que ce peuple jetta les fondements de sa première église, à l’endroit même où s’élève la cathédrale actuelle.
En 509, Clovis lança sur Rennes une armée de Frisons, mais, après sa mort, Hoël-le-Grand reprit la ville. Du reste, la Cité Rennaise eut à subir l’assaut de nombreux sièges ; en 843, Charles-le-Chauve tenta de s’emparer de cette place si importante au point de vue stratégique ; mais il fut vaincu à Ballon par Noménoë et dut se retirer avec ses soldats. C’est vers cette époque que Rennes fut fortifiée ; ses remparts furent, du reste, rasés vers l’an 850, mais ne tardèrent pas à être reconstruits.
Pendant la guerre de Cent Ans la possession de la ville de Rennes fut disputée avec opiniâtreté par Jean de Montfort et Charles de Blois qui se la prirent alternativement. Les Anglais vinrent mettre le siège devant la capitale de la Bretagne en 1342, mais ils échouèrent dans leur tentative. Ils revinrent alors en 1356, après la victoire de Poitiers, et commandés par le duc de Lancastre. Le siège fut long et donna lieu à des prodiges de bravoure et de valeur entre les chevaliers ; pourtant, la ville était décimée par la famine quand Bertrand Duguesclin, le fameux héros breton, y entra un matin après avoir culbuté les Anglais de leur camp et enlevé un convoi de vivres qui leur était destiné.
