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fata .1 sodium. Ca dorniw Bgeol parall fig. an formant la phénylsulhirique incapable de nuire. Le phénol , ,i non seulement un poison | ’ les animaux, i s aussi p 0ur les organismes inférieurs : de là son emploi comme antiseptique C’est, eu effet, un des anti , les Plus puissants el les plu- utiliaéa ;on se serl babtoiellemenl de solutions a : ; » „ (aqua oarbolùata).
I,. p h éno] forme un hydrate cristallisé, C’Mi 6 0«H0, par l intermédiaire duquel on passe souvent pour sa purification. Avec l’alcool, l’éthcr, l’acide l’acétique, ilesl miscible en toutes proportions. , .
|. l ; ,,,, ;l , rÉs chimiques. -- L’acide lodhydpique a 280 ramène 1 phénol a l’étal il beBzine : , -i|i(H«0-) -f- !1 2 1- 5= C U H C + ll-’O- + I*. Mais les agents réducteurs moins énergiques sont Bans action. „ .
H esl également résistanl à (action des oxydants, l’acte chromique cependant le transforme en phénoquinone r. ;, ll"O s , fusible à 71°. La potasse fondante peut aussi oxyder le phénol et le transformer endipbénols par fixation d’un atome d’oxygène :
çisH^H’O*) + 0«= ff’H»(HW.
L’acide sulfurique concentré agissant sur le phénol en nrésence d’acide oxalique le transforme en aurine (Persoz), Le chlore donne naissance à de nombreux produits desubstitution les phénols monochloré, dichloré, trichlore, quadrichloré et pentachloré, dont les propriétés ai s’accentuent de plus en plus avec le nombre d atonies de chlore introduits dans la molécule. Ces corps ont ete surtout étudiés par Laurent. Les monochlorophcnol ortho meta et para fondent à 7,28 et 37° ; le pentachlorophénol fond à 127°. Ce sont tous des composes incolores, bien cristallisés, possédant souvent une odeur pénétrante. Les actions a la fois chlorurantes et oxydantes comme celle d’un mélange d’acide chlorhydrique et de potasse donnent la quinone perchlorée, C i8 Cl 4 4 , en paillettes jaunes brillantes. Le brome fournit des dérivés de substitution de chlore avec une tendance particulière à la formation du dérivétribromé, ce qui s’explique par la considération des dégagements de chaleur correspondants aux substitutions : la première dégage en effet 12 cîd ,5, les deux premières 20 caJ 9etles trois premières ensemble :il’ al ,l,ce qui lait une moyenne d’environ lO^B. Mais la proportionnalité disparait par les substitutions suivantes ; les dégagements deviennent alors beaucoup plus faibles. La production presque, exclusive de phénol tribromé. sous l’influence d un excès de brome, est assez, nette pour servir de point de départ à une méthode de dosage du phénol : on dissout dans l’eau le phénol à doser, on ajoute en quantité connue un excès de hrome dissous dans le bromure de potassium : il ne reste plus qu’à doser voluinétriquement le brome reste libre, tout le phénol est alors transformé en tnbromophenol.
Les phénols iodés sont obtenus indirectement. Le phénol est neutre au tournesol, mais acide au réactif, le bleu C4B ; il ne décompose pas les carbonates et n’attaque pas les métaux ordinaires ; c’est, en somme, un acide très faible, car le phénol dissous, en s’unissant avec les bases alcalines étendues, lie dégage que 7 ^,9 SOlt à peu près la moitié de la chaleur dégagée par les acides forts. On obtient les pheiiales en faisant agir les métaux alcalins sur le phénol, il v a dégagement d’hydrogène el formation de corps cristallises. C’-ll’NaO’ le phénol sodé. C 1S H 5 K0* le phénol polassé.
La plupart des phenales sont solubles et Stables, I eau froide ne les décompose pas intégralement comme elle le t.ni peur les alcoolates alcalins. La chaleur transforme les phénols potassé el s. .de en phénol dipotassé ou disodé el phénol libre :
2C« II 5 NaO»=C 1 »H«Na 8 0* + C’-'II’O-’. Le phénol s’unit directement un uidei muK kM al-COOlg,
- i ! ’"rmatioiide couipocs comparables
jut |u’à un certain point aux et loi, (M. Bertbelot) : i iiMII* !!’) --- C*H«0< C’-IPn.’M'OVf- H | ||< || n , . i < I ! h « = 1 1 ■ « . WKJ + ITO». On peut préparer Isa mêmei corps au moyen des eMo-> d’aoidea et des phanatas.
Le phénol acétique ou acétate depaényleest un liquida bouillant à II
Le phénol chlorhydrique, qui se prépare facilement ai le perchlorurede phosphore, est analogue | la bemine mooocliloree : (.-IMdl’.l).
l inhydride phtalique chauffé avec le phénol i Bulfurique donne ictio-r phtalique du phénol (C 4 *H (l il y ’iei un igomère de cet éther ; la phtaléineia phénol (V. Phi ilkinb). ,
Parmi les éthaw du phénol, il faut signaler 1 acide phènylsulfurique, important par son rôle physiologique. La phénol introduit dans on organisme » élimine sous la forme de phénylsulfate alcalin, d’ailleurs 1 urine normale d’homme, du chien, renferme toujours ce produit. 11 est probable que le phénol nécessaire a La production HNl éther provient du dédoublement de la tyrosine, engendrée elle-même dans la décomposition des albuminowai phénol peut fixer l’anhydride carbonique quand M dernier liasse, vers 880«, sur un phènate alcalin, de pi renie le pbenate de sodium : il s.- produit al s.ili, ■////./««■( V. ce mot). L’action delacideMlllunqUesUllone facilement le phénol. A la température ordinaire, onobUeut surtout l’acide orthophénolsulfurique, C’Ml "- l’on chauffe, au contraire, il se forme surtout le dérive para et si l’on maintient un temps convenable les produits de la reaction vers 100-110’. le terme final est constitue uniquement par le dérive para. Le dérive meta ne se prépare pas directement- L’acide ortho. découvert par Laurent, constitue un liquide huileux qui engendp bien cristallises. La potasse fondante le transforme pyrocatéchine (Y. ce mot). C’est un antiseptique énergique connu sous les noms de sulfocarbol, Qseptal. L’acide para est un produit sirupeux dépourvu de propriétés antiseptiques, qui fournit l’bydroquinone ave. la potasse fondante : se, sels sont également bien cristali -Le troisième dérive, le dérive meta, joue un rôle important dans la préparation de la résorcine ( . ce mot) ; on le prépare à partir de la benzine. Les acides phenoldisulfurique. trisulfurique. s’obtiennent en opérant a chaud avec de l’acide concentre. On trouve dans le commerce. sous le nom de tounodol, un diiodophenolsulfurique qui prend naissance quand on fait agir l’iode sur 1 acide paraphénolmi sulfurique : c’est un puissant agent antiseptique. . . ..
Le phénol est facilement accessible à la nitration : il donne, avec l’acide nitrique, des dérives mires qui présentent un très grand intérêt. Suivant la température, la concentration de l’acide, on peut préparer, directement ou indirectement, 8 phénol, mononitrés, 5 phénols l’inities et 3 trinitres. Les deux phénols mononitrés. ortho et para se produisent tous deux dans 1 action directe da l’acide nitriqi rdinaire sur le phénol. Le premier se forme en quantité d’autant plus grande que la température est plus élevée. L’orthonitrophénol, seul volatil dans la vapeur d’eau, peut être sépare de son isomère para. Le métanitropbénol ne s’obtient qu’indirectement en taisant agir l’acide inireux sur la metanitranihne. CHl" ( V/O I V • Ces nitrophénols sont des combinaisons cristalliserées en jaune clair, mais dont les sels sont colorés, w i „n tr.nre. en |aune foncé : l’ortho fond à fô°et bouta : [ e para fonda 1 1 ’.". enfin le meta fond à 96°. La présence if, groupements nitrés augmente les propi les .In phénol, de sorte que les phénols mononitrea décomposent les carbonates. .
Le dinilropbeiiol ordinaire ou asymétrique se produit
