Les travaux d’Eggleton et Eggleton, Fiske et Subbarow, Meyerhof et Lohmann d’une part, de Lundsgaard d’autre part, ont montré l’importance du rôle des dérivés phosphorylés de la créatine et de l’arginine dans l’énergétique musculaire : leur hydrolyse libère l’énergie immédiate nécessaire pour la contraction du muscle.
L’isolement à l’état pur de ces composés est très pénible et le rendement déplorable. Afin de pouvoir commodément, et en toute sûreté, étudier les transformations de ces corps, leurs réactions chimiques, leur signification du point de vue énergétique, afin aussi de trouver le meilleur moyen de les isoler, nous avons élaboré une méthode synthétique permettant de fixer sur le groupement aminé des amino-acides, l’acide phosphoreux, exactement de la façon dont il est fixé dans l’acide arginine-phosphorique :
FORMULE À INSÉRER
À l’heure actuelle, nous avons pu synthétiser l’acide alanine-phosphorique et l’acide glutamique-phosphorique.
La technique est la suivante : les amino-acides sont éthérifiés pour empêcher la réaction du groupement carbonyle.
Il était ensuite nécessaire de préparer les dérivés monohalogénés de la fonction amine. Nous avons donc élaboré une méthode qui permettait, avec un bon rendement, et pour la première fois, de préparer les dérivés monohalogénés des acides aminés. Elle consiste à fixer à basse température dans un milieu rigoureusement anhydre (alcool absolu) la quantité théorique de brome dissous lui-même dans l’alcool absolu.
Les meilleurs résultats ont été obtenus avec le brome. Nous avons ainsi préparé le monobromure d’alanine et le monobromure d’acide glutamique. Ce sont des huiles visqueuses, rouge foncé, qui se décomposent par l’eau rapidement. Elles ne sont pas distillables dans le vide poussé et, à 200°, se décomposent de façon presque explosive. L’analyse a donné, pour le dérivé monobromé de l’alanine, 42,3 pour 100 de Br (théorie : 40,8 pour 100),
