d’hydrogène, nous avons recueilli seulement du diphénylméthane et du dicyclohexy [méthane, issus du dédoublement de la molécule et de l’hydrogénation des tronçons égaux qu’elle fournit.
4. Ainsi, la destruction par l’eau du complexe organomagnésien fournit, au lieu du benzhydrol, un produit de déshydrogénation, la benzophénone, et en même temps, par compensation, des produits d’hydrogénation, le diphénylméthane et surtout le tétraphényléthane symétrique.
Nous avons retrouvé une formation analogue dans l’action de la benzophénone sur divers organomagnésiens mixtes aliphatiques.
Le traitement par l’eau du complexe obtenu, qui devrait théoriquement conduire à des alcools tertiaires, donne lieu fréquemment à une perturbation que l’un de nous a signalée, il y a quelques années, et qui régénère l’alcool secondaire, issu de l’acétone, ici de la benzophénone, avec séparation du carbure éthylénique correspondant à l’organomagnésien (M.
Quand on détruit par l’eau le produit de l’action de la benzophénone sur le chlorure de propylmagnésium, on n’engendre qu’en partie le dipkénytpropylcarbinol, dont la déshydratation fournit un diphénylbutène (2) ; il y a dégagement important de propylène, et l’on obtient, non pas le benzhydrol qu’on pouvait attendre, mais de la benzophénone régénérée avec une dose importante de tétraphényléthane.
Cette formation est moins importante à partir du bromure ou de l’iodure de propylmagnésium.
5. Dans ces divers cas, tout se passe comme si le benzhydrol naissant se détruisait selon les réactions
3(C«HCHOH.C ?lF) = 2 H*0 -+- C’H*.CO.C«H s + (C 8 rP) 2 CH.CH (C«H*)«
et
2 (^H=.GHOH.G 6 H^) = tP0 4-C 6 H«.CO.C B Hs + C 6 H^CH2.G 6 H 5.
Ces réactions du benzhydrol sur lui-même peuvent être envisagées comme une déshydrogénation en benzophénone, l’hydrogène naissant qui en provient étant immédiatement utilisé pour hydrogéner celle-ci en diphénylméthane ou en tétraphényléthane.
On pouvait, donc prévoir que les métaux divisés, hydrogénants et déshydrogénants, pourraient produire le même effet. C’est ce qu’ont
(’) Paul Sabatikr et A. Ma.ilhb, Comptes rendus, t. 141, 1905, p. 298. (2) Paul Sabatier ei Murât, Comptes rendus, t. 156, igi3, p. 1432.
