et le dérivé obtenu est exempt de l’éther-oxyde méthylique correspondant.
Pratiquement, il suffit de diluer le mélange du carbure et d’éther chloré de deux à trois fois son volume de CS 2 ou de CCI 4, puis, après avoir refroidi vers — io°, d’y faire tomber goutte à goutte un quart de molécule de SnCI 4. Le plus souvent la réaction est immédiate avec séparation d’huile plus dense. On laisse ensuite en contact à froid pendant 3o minutes, puis on décompose en versant le ^produit sur la glace pilée et l’on extrait par distillation le dérivé chloré cherché. Le rendement moyen est de 3o à 35 pour 100 de la théorie, de 5o pour 100 si l’on tient compte du carbure non transformé.
Cette réaction est applicable à de nombreux carbures benzéniques.
Le benzène donne ainsi naissance au chlorure de benzyle. Le toluène conduit au chlorure de paratoluyle CH 3 - OH* — CH 2 C1. D’une façon générale, la substitution s’effectue chaque fois que cela est possible, en position para par rapport à une chaîne latérale.
Les xylènes ont fourni les dérivés chlorométhylés suivants :
«PCI CH*CI
—Oc. <»>(T
CH 3 CH*
Le chloromèlhyl-o-xylène (I) est liquide, Éb 24 = 1 16 -ii 7 ° ; chauffé avec une solution acétique de C 2 H 8 2 K, il donne un éther acétique, Eb 28 = 146°-i48°, dont la saponification fournit l’alcool c/imélhyl-3 4~benzylique-i en aiguilles fusibles à 62°, 5-63°, 5. Le chloromélhyl-m-œylène (II), Eb 20 = 1 io°, fournit de même un éther acétique, Éb 5o = 1 57, transformable en alcool diméthyl-24-benzylique-i, Éb 4, = 15i°-i5 2 °, cristallisable, dont la phénylurélhane fond à -]^°-’]ç) Les deux alcools précédents, oxydés par CrO* acétique, se transforment en acides diméthylbenzoïques. Le chloromèthyl-p-xylène (III) est liquide, Éb 28 = 120»-i2i°, il donne un éther acétique, Eb a8 = 138°-i4i» ; l’alcool diméthy l-2.5-benzy tique- 1 est liquide, Eb 37 = 142°-i43°, sa phényluréthanê fond à 86°.
L’ether chloromélhylique réagit de même sur le mésitylène, l’isopropylbenzène, le ^-cymène, etc. ; tous les dérivés chlorométhylés obtenus se transforment aisément en aldéhydes.
Cette étude est poursuivie.
C. ft., i 9I 3, a* Semestre. (T. 157, N« 25.) 188
