L’ensemble de ces caractères les rapproche des naphlènes de pétroles. Ils ne sont cependant pas identiques au décanaphtèneetà l’endécanaphtène retirés par Markownikoff du pétrole de Bakou. En revanche, ils présentent presque exactement les mêmes propriétés physiques et chimiques que deux hydrocarbures de même composition que Mabery (’) a isolés par fractionnement du pétrole du Canada et dont il a fixé les constantes suivantes :
Fraction. Densité. nn.
3°- 1 74 0,7770 à 20° i,4149
i89°-i7i° 0,7838 à 20° 1,4a3î
La concordance entre ces chiffres et les précédents est telle, qu’il est difficile de douter de l’identité de nos hydrocarbures C 10 H 20 et CH 23 avec ceux de Mabery. Il en ressort ce fait curieux qu’en distillant à basse température certaines houilles (dans le cas particulier celle de Montrambert), on obtient des composés qui font en même temps partie intégrante de certains pétroles. C’est, croyons-nous, la première fois que l’on constate expérimentalement une relation de ce genre, et il sera intéressant de rechercher si elle se retrouve entre d’autres variétés de ces deux importants produits naturels.
Nous avons cherché à établir la constitution de l’hydrocarbure C 10 H 20 du goudron du vide. Les deux observations suivantes nous semblent suffire à la fixer.
En faisant agir à froid les vapeurs de brome sur l’hydrocarbure, nous avons vu se former de longues aiguilles incolores, fusibles à 202, que nous avons facilement pu identifier au dibromodurène de la formule I ci-dessous. En dirigeant, d’autre part, les vapeurs de l’hydrocarbure sur de l’oxyde ferrique chauffé au rouge sombre, nous avons obtenu un liquide qui, traité par l’acide nitrique fumant, nous a donné le dinilrodurène (point de fusion 2o5°) de la formule IL II résulte de ces deux expériences que l’hydrocarbure C,0 H 20 est Yhexahydrure de durène (tétraméthylcyclohexane-i.2.4-5, formule III).
Br
CH 3
CH 3
NO
ïCH 3
CH 3 -
—HC
H 2
C
CH-
—CH 3
pus
Br
Cil 3
CH 3
NO
ICH 3
CH 3 -
—HC
C H 2
GH-
— CH»
I.
11.
III.
(’) Journal 0/ the American Society, t. XIX, p. 374, 4*9, 79 6 î l - XXV, p. 253 ; t. XXXIII, p. a5 1.
